คาวาย เลียวนาร์ด เติบโตขึ้นเรื่อย ๆ เมื่อเขาคว้าแชมป์กับ โตรอนโต้ แรฟเตอร์ส ในปี 2019 เขายุติการรอคอยแร็พเตอร์เป็นเวลา 24 ปีและนำพวกเขาจากแนวหน้า อย่างไรก็ตามเมื่อดูการแสดงของเขา ลอส แองเจลิส คลิปเปอร์ส ตัดสินใจที่จะนำเขาเข้ามาและสร้างทีมที่แข็งแกร่งรอบตัวเขาเพื่อท้าทายตำแหน่ง
ฤดูกาลแรกของ เลียวนาร์ด ที่ คลิปเปอร์ส นั้นตรงกันข้ามกับสิ่งที่ผู้คนคิดว่าจะเป็นอย่างสิ้นเชิง เต็มไปด้วยปัญหาทางเคมีของทีมการแต่งตัวในห้องแต่งตัวทำให้ทีมพ่ายแพ้รอบสองกับเดนเวอร์นักเก็ต อดีตหัวหน้าโค้ช ด๊อค ริเวอร์ส ถูกปลดออกจากหน้าที่หลังจากผลการแข่งขันที่น่าอับอายและเป็นช่วงเวลาที่ลีโอนาร์ดต้องรับหน้าที่เพื่อรักษาความเท่าเทียมในทีม แต่น่าเสียดายที่มันไม่เกิดขึ้น
อย่างไรก็ตามในฤดูกาลนี้ คลิปเปอร์ส อยู่ในตำแหน่งที่ดีขึ้นมากและแม้แต่มุมมองของ เลียวนาร์ด ในฐานะผู้เล่นอาวุโสก็เปลี่ยนไปเช่นกัน
ตามที่ เซิร์ก อิบาก้า เพื่อนร่วมทีมบอกว่าลีโอนาร์ดกลายเป็นนักร้องมากขึ้นในฤดูกาลนี้ เขากล่าวว่า“ ใช่ฉันเห็นเขาร้องมากกว่าปีแรกที่ฉันเล่นด้วยในโตรอนโต ปีนี้เขาพูดมากขึ้นเขามีส่วนร่วมมากขึ้น ฉันเห็นว่าเขาได้เรียนรู้จากปีที่แล้วจริงๆ เขาพยายามเป็นผู้นำที่ดีในปีนี้โดยแสดงตัวอย่างก่อน
คลิปเปอร์ส ออกสตาร์ทได้ดีและจาก 28 แมตช์พวกเขาเก็บสถิติไว้ที่ 20-8 อย่างไรก็ตามยูทาห์แจ๊สที่ยอดเยี่ยมไม่อนุญาตให้คนอื่นมองไปที่อื่นนอกจากพวกเขา คลิปเปอร์ส พลาด พอล จอร์จ ในแปดเกมในฤดูกาลนี้และไม่ได้ช่วยทีม เมื่อทั้ง เลียวนาร์ด และจอร์จเล่นด้วยกันซึ่งเกิดขึ้นใน 18 เกม คลิปเปอร์ส แพ้เพียงสามครั้งเท่านั้น ดังนั้นพวกเขาจึงต้องการผู้นำทั้งสองในวันศาลในวันข้างหน้า
เลียวนาร์ด ได้แสดงให้เห็นว่าเขามีความสามารถในการเป็นผู้นำทีมที่ไม่เต็มไปด้วยดาราเมื่อเขาคว้าแชมป์กับแร็พเตอร์และไม่มีเหตุผลว่าทำไมเขาถึงทำแบบนั้นซ้ำกับ คลิปเปอร์ส ไม่ได้ การเปลี่ยนแปลงแนวทางของเขาจะช่วยคนของ ไทรอน ลู และอาจพาทีมไปสู่ความสูงที่มากขึ้นทำให้พวกเขาเป็นคู่แข่งที่จริงจัง